Аспарагин

Аспарагин (англ. Asparagine, в анионной форме и в составе белков называется аспартат. Принятые сокращения: Асн, Asn, N) — амид аспарагиновой кислоты (2-амино-бутанамид-4-овая кислота, Asx или B).

Свойства

Находящиеся в пище моносахариды, например, глюкоза при нагревании с аспарагином образует акриламид. Такая реакция происходит при поджаривании картофеля, ломтиков хлеба, выпечке и т. д. Акриламид в печени превращается в глицидамид , который является потенциальным канцерогеном.

Бетаиновая структура

Благодаря наличию хирального центра в молекуле аспарагина, существуют два энантиомера (S) и (R), известные с XIX века. L-аспарагин имеет сладкий вкус, D-аспарагин — напротив, горький. Оба энантиомера содержатся в природных белках и в смесях энантиомеров, вплоть до смеси с равным количеством — рацемат.

Описание

Одна из 20 наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Кодируется кодонами AAU и AAC.

Бетаиновая структура

Так как в молекуле аспарагина боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто расположены в начале и конце пептидной цепи, что характерно как для альфа-спирали, так и для β-листов. Его роль может быть обозначена как «блокировка» водородных связей взаимодействием с концевыми группами, которые в других случаях могли бы связываться с основной полипептидной цепью. Глутамин с дополнительной метиленовой группой имеет большую конформационную энтропию, из-за чего он менее эффективен в этом отношении.

Связанные термины