Полициклические ароматические углеводороды

Полиароматические углеводороды (ПАУ) — органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более конденсированных бензольных колец. В природе ПАУ образуются в процессе пиролиза целлюлозы и встречаются в пластах каменного, бурого угля и антрацита, а также как продукт неполного сгорания при лесных пожарах. Основными источниками эмиссии техногенных ПАУ в окружающую природную среду являются предприятия энергетического комплекса, автомобильный транспорт, химическая и нефтеперерабатывающая промышленность. В основе практически всех техногенных источников ПАУ лежат термические процессы, связанные со сжиганием и переработкой органического сырья: нефтепродуктов, угля, древесины, мусора, пищи, табака и др.

Также в источнике — Полиароматические углеводороды.

Механизм действия

Большая часть ПАУ обезвреживается в печени с помощью микросомальной системы окисления, катализируемой целой группой ферментов — цитохромами P450. Продуктами гидроксилирования являются эпоксиды — чрезвычайно реакционноспособные вещества, обладающие сильными канцерогенными, окислительными и токсичными свойствами. Эпоксиды — электрофилы, легко алкилируют нуклеофильные группы азотистых оснований ДНК, с образованием аддуктов, особенно это свойство ярко выражено у гуанина (из-за наличия в молекуле большего числа нуклеофильных групп). Образовавшиеся ДНК-аддукты очень прочны. Как следствие алкилирования ДНК, возникают проблемы в протекании процессов репликации и транскрипции, что приводит к мутациям.

Пример

Накопление таких мутации приводит к ряду негативных проявлений: подавление антионкогенов (например, p53) и, как следствие, полное подавление запрограммированной клеточной смерти (апоптоза), увеличение экспрессии трансформированных белков и начало малигнизации (озлокачествления).

Связанные термины

В энциклопедии ИНФОМЕД