Салициловая кислота

Салициловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — низкомолекулярное ароматическое органическое соединение, 2-гидроксибензойная или фенольная кислота. Бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при +20 °C).

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): 1,2 (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD50 составляет 1,75 г/кг. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея.

Химические свойства

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Описание

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Связанные термины