Сиаловые кислоты

Сиаловые кислоты (от др.-греч. σίαλον «слюна») — общее название N- и O-замещённых производных нейраминовой кислоты, моносахарида с девятиатомной углеродной цепью. Наиболее распространённого представителя этого класса — N-ацетилнейраминовую кислоту (НАНК, Neu5Ac) — также часто называют сиаловой кислотой. Широко распространены в тканях животных, однако встречаются также у растений, грибов и бактерий. Впервые были обнаружены в 1930-е годы Гуннаром Бликсом, Эрнстом Кленком и другими в качестве преобладающих продуктов мягкого кислотного гидролиза гликолипидов мозга и муцинов слюны, от чего и получили своё название. К 1980-м годам были идентифицированы более 30 различных производных НАНК. Другой ряд сиаловых кислот включает в себя метаболиты 2-кето-3-деоксинононовой кислоты (Kdn); с их учётом общее число сиаловых кислот достигает 50.

Физико-химические свойства

Сиаловые кислоты — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, слабо растворимые в растворах спирта и эфира и нерастворимые в неполярных органических растворителях. Имеют низкие температуры плавления. При нагревании выше 130—160 °C большинство сиаловых кислот разлагаются. Весьма неустойчивы: при хранении водных растворов наблюдается их распад. Разлагаются под действием минеральных и некоторых органических кислот, а также при взаимодействии с основаниями. По своей природе сиаловые кислоты являются полифункциональными соединениями с ярко выраженной кислотностью (pKa = 2,6), образуют метиловые эфиры.

Пример

Играют значительную роль в патологических процессах: воспаления, иммунного ответа, канцерогенеза (некоторые из сиаловых кислот, например, N-ацетилнейраминовая кислота участвует в проникновении метастазов в кровеносные сосуды), проникновения вирусов, бактерий и грибков в организм человека итд.

Связанные термины

В энциклопедии ИНФОМЕД